Sam, eterno adolescente che sogna di ottenere il successo con la pubblicazione dei suoi libri per ragazzi, convince il suo migliore amico Marshall ad accompagnarlo fino a Long Island con la scusa di rinsaldare il loro legame. In realtà, il motivo del viaggio è un altro: Sam deve evitare con tutti i mezzi possibili che l'editrice Zoe, di cui è perdutamente innamorato, sposi Whit, un detestabile regista di documentari.